Toujours à Chicago, Klaus demande à Gloria, une sorcière, de l'aider à comprendre l'échec de son plan. Mais Gloria se rend compte qu'elle a besoin des connaissances de Stefan afin de compléter le puzzle. Quand celui-ci se retrouve en danger, l'aide va venir d'un surprenant allié. A Mystic Falls, Damon se découvre un nouvel ennemi. Pendant ce temps, Caroline se pose des questions sur sa vie, tandis qu'Elena tente de faire face à ses propres sentiments. Jeremy entre en contact avec l'un de ses visiteurs fantomatiques, ce qui le laisse plus confus que jamais. Enfin Bonnie fait une étrange rencontre qui pourrait affecter tout le monde.

Klaus et Stefan arrivent à Chicago. Ils y retrouvent un vampire de leur passé. Lors d'un flash-back dans les années 20, Stefan est redécouvre un chapitre choquant de son passé.  A Mystic Falls, Tyler, inquiet pour Caroline, se tourne vers le shériff Forbes pour la sauver. Quant à Damon, après avoir reçu des informations sur les déplacements de son frères, il se rend à son tour à Chicago.

Klaus imagine un plan pour obtenir encore plus de pouvoir mais, malgré la participation du loup-garou Ray Sutton, les choses ne se passent pas exactement comme prévu. Damon et Alaric se voit contraint d'accepter la stratégie d'Elena pour trouver Stefan, ce qui met la mit de Damon en danger. Jeremy se tourne vers Matt afin de comprendre pourquoi il voit les fantômes de son passé. Tyler fait face à sa mère afin d'aider Caroline.