Klaus et Stefan arrivent à Chicago. Ils y retrouvent un vampire de leur passé. Lors d'un flash-back dans les années 20, Stefan est redécouvre un chapitre choquant de son passé.  A Mystic Falls, Tyler, inquiet pour Caroline, se tourne vers le shériff Forbes pour la sauver. Quant à Damon, après avoir reçu des informations sur les déplacements de son frères, il se rend à son tour à Chicago.