Apparition : Saison 1 ; épisodes 13 et 20 - Saison 2 ; épisode 15

Nature : Humaine

Acteur :  Joe Knezevich

Histoire : Jonathan est l'un des fondateurs de Mystic Falls, et l'ancêtre des Gilbert. Avec Giuseppe Salvatore, il est l'un des instigateurs de la bataille de Willow Creek, en 1864.

Cette année là, il rencontre et tombe sous le charme de Pearl, une apothicaire. Grand scientifique, il lui explique l'origine de la pluie de comètes.

Le soir de la rafle, il se sert de l'une de ses inventions : une boussole dont l'aiguille pointe sur les vampires. Alors qu'il rencontre Pearl, il découvre sa véritable nature. D'abort sous le choc, il la dénonce et n'hésite pas à lui tirer dessus lorsqu'elle s'enfuit.

Quelques jours plus tard, alors qu'il dine en compagnie du couple Fells, ils sont attaqués par un vampire. Il le reconnait: il s'agit de Stefan Salvatore. Celui-ci le mort et le laisse pour mort. Heureusement pour lui, il bague la bague de résurrection. Il survit donc à ses blessures.

Il se met alors à faire de plus en plus de recherches, notamment sur les Originaux. Il découvre le secret de la dague et de la cendre du chêne blanc, seule arme capable de les tuer.

Durant toute sa vie, il écrit ses mémoires dans plusieurs journaux et serait, selon certaines sources, devenu fou.