Alaric trouve un allié innatendu pour le guider dans une voie des plus dangereuses. Lors de la soirée dansant "année 20" du lycée, Bonnie demande à Jamie d'être son cavalier, tandis qu'Elena invite Stefan. Caroline danse avec Tyler quand Klaus s'interpose entre eux. Quand la soirée tourne au drame, Stefan et Damon demande l'aide de Matt, Jeremy et Bonnie, afin d'annuler un sort qui pourrait se révéler mortel.

Elena et Damon partent à Denver afin de s'assurer de la sécurité de Jeremy, et découvrir si ses nouvelles capacités peuvent les aider à trouver des informations concernant la lignée des vampires. Stefan et Klaus doivent faire preuve de brutalité dans leur recherche de l'arme manquante. Tyler est de retour à Mystic Falls, à la grande joie de Caroline, mais il soupçonne très vite que quelque chose s'est passée entre elle et Klaus. Quant à Matt, il occupe Rebekah avec l'organisation de la prochaine fête du lycée, spécial "année 20".

Damon et Stefan se concentrent sur un nouveau projet qui pourrait leur permettre de détruire Klaus. Ils y impliquent Elena, Caroline et Matt. De son côté, Klaus menace Bonnie pour qu'elle travaille sur un sort dont il a besoin, et s'associe avec Rebekah afin de trouver un moyen de convaincre Finn de coopérer avec eux. Mais Rebekah à d'autre projet, notament pour se venger de Damon. Stefan se confronte brutalement à Klaus, avant de finalement ouvrir son coeur à Elena.

Un siècle après leur première rencontre, Damon et Sage se retrouvent lors de la cérémonie d'inauguration du pont de Wickery Bridge. Sage accepte d'aider Damon à découvrir ce que prépare Rebekah. Abby a du mal à s'adapter à sa nouvelle vie, malgré les efforts de Bonnie et Caroline pour l'aider. Elena demande à Stefan de l'aider à sauver un ami en danger, dans l'espoir que cela le rapproche davantage de son humanité. Enfin, lorsque Damon découvre une nouvelle arme secrète, il se confie à son frère.

Les meurtres qui se produisent à Mystic Falls rappellent à Damon une série de meurtres similaires commis en 1912. Dans un flash-back, il se souvient de Sage, un vampire qui lui a montré une toute nouvelle façon d'exister. Le shériff Forbes mène son enquête, mais Damon est convaincu qu'elle se trompe de suspect. Elena et Matt entre par effraction chez le Dr Fell et découvre qu'elle cache un lourd secret. De son côté, Rebekah s'intéresse à la localisation d'un des plus anciens monuments de la ville.