Stefan et Klaus forment une alliance difficile afin d'essayer de contrer le danger que représente Connor. Quand celui-ci prend Jeremy, Matt et April en otage au Grill, Stefan et Damon ont un désaccord sur la ligne de conduite a adopter, et Elena se retrouve de nouveau prise entre les deux frères. La sitatuation devient violente quand Klaus envoie un de ses hybrides, Dean, pour faire face à Connor. Caroline est surprise de trouver Hayley au manoir des Lockwood. Pendant ce temps, le professeur Shane travaille avec Bonnie pour l'aider à aller au delà de la peur et de la culpabilité.

1. Growing pains
2. Memorial
3. The rager
4. The five
5. The killer
6. We all go a little mad sometimes
7. My brother's keeper
8. We'll always have Bourbon Street
9. O come, all ye faithful
10. After school special
11. Catch me if you can
12. A view to a kill
13. Into the wild
14. Down the rabbit hole
15. Stand by me
16. Bring it on
17. Because the night
18. American gothic

Damon se rend avec Elena et Bonnie à l'université de Witmore, où le professeur Shane enseigne les sciences occultes, matière qu'enseignait avec la grand-mère de Bonnie. Lors de la soirée déguisée d'une fraternité, Damon profite de l'ambiance pour donner une leçon à Elena sur le choix d'une victime. La tentative de Rebekkah de se faire pardonner auprès de Matt échoue, mais elle est intriguée par des nouvelles inattendues de Klaus. Lorsque Stefan questionne Klaus au sujet des motivations de Connor, Klaus racontre l'histoire d'une rencontre il y a longtemps avec un groupe de chasseurs de vampires, mais c'est Rebekkah qui va apporter les informations qui vont abasourdir Stefan.

Connor poursuit sa quête pour découvrir les secrets de Mystic Falls, et essaie de convaincre Jeremy de travailler avec lui. Avec l'aide du docteur Fell, Damon et Klaus interroge Connor, jusqu'à ce que la confrontation prend une tournure dramatique. En essayant de garder sa nouvelle vie aussi normale que possible, Elena est déterminée à continuer sa dernière année de lycée, avec l'aide de Matt et Caroline. Avec l'arrivée de Rebekkah au lycée, Elena a du mal à retenir sa rage mais comprend vite qu'il est dangereux de se confronter à la jeune femme. Lors d'une fête, Rebekkah se rend compte à quel point elle est seule et se lie d'amitié avec April. Stefan emmène Elena faire une virée à moto pour lui montrer que sa vie reste amusante. De son côté, Tyler reçoit la visite surprise de Hayley, un loup-garou qui l'a aidé à briser son lien avec Klaus. Préoccupé par Elena et ses propres émotions, Stefan se confie vers une Caroline compatissante afin d'obtenir des conseils.

Elena essaie de faire face à ses difficultés à être un vampire. Stefan et Damon se disputent sur ce qui est le mieux pour elle et en viennent aux mains. Damon décide d'aider Elena à sa façon et lui demande de ne rien dire à Stefan. Un inconnu, Stefan, arrive en ville en posant des questions au shérif Forbes et au maire Lockwood. Les actions de l'homme convint Stefan qu'ils ont à faire face à un dangereux chasseur de vampires. Jeremy et Matt sont surpris de voir arriver au lycée, April, une jeune fille qu'ils ont connus dans le passé. Enfin, lors d'un rassemblement en ville, Elena est sur le point de perdre le contrôle, lorsque Caroline lui vient en aide.

Elena se réveille le matin après l'accident et découvre qu'elle est en pleine transition : en effet, morte avec du sang de vampire dans les veines, elle doit se nourrir pour se transformer en vampire... ou mourrir. Stefan promet à Elena que Bonnie et lui vont tout faire pour inverser la situation, mais Damon est furieux après que son frère ait laissé mourrir Elena dans la voiture. Bonnie paie une prix terrible pour sa tentative de changer le destin d'Elena, tandis que Damon reporte sa frustration et sa rage sur Matt. Dans un moment d'empathie, Rebekkah est touchée par la dévotion de Stefan et Elena l'un envers l'autre. Enfin, le pasteur Young et les membres du conseil municipal commencent à rechercher les vampires et leurs partisans, ce qui conduit à une tragédie inattendue.