En 1864, ce médaillon appartient à la sorcière Emily Bennett.

Alors que les vampires sont enfermés dans le tombeau, Emily utilise la magie du talisman associé à l'énergie d'un comète pour sauver les prisonniers, mais aussi pour les maintenir enfermer. 

Quand elle est arrêtée et condamnée à être brûlée, elle donne le talisman à Damon en échange de sa promesse de protéger sa descendance. Il le cache alors dans une boîte pendant 145 ans... jusqu'au passage d'une nouvelle comête. Car c'est elle qui réactive le médaillon.

Alors qu'il souhaite libérer Katherine de la tombe, Damon le récupère. Mais quand il est attaqué par son frère, le talisman entre en possession de Caroline, qui le prète à Bonnie comme accessoire pour son costume de soricère. Mais quand elle commence à faire des rêves étranges, elle comprend que le médaillon lui permet d'entrer en contact avec son ancêtre, Emily.

Celle-ci parvient même à prendre possession du corps de Bonnie et à détruire le talisman, afin d'empêcher les vampires de quitter le tombeau.