Quand Stefan confronte son frère sur un soupçon qu'il a au sujet d'Elena, Damon n'a d'autre choix que d'aider Stefan a enquêter. Afin de trouver des réponses, les Salvatore se rendent à la Nouvelle-Orléans pour retrouver Charlotte, ancienne conquète de Damon en 1942. De leur côté, Elena, Caroline et Bonnie partagent une soirée entre filles, propice aux révélations chocs. Hayley incite vivement Tyler à se battre avec un des hybrides de Klaus, mais la situation dégénère rapidement. Enfin Damon doit prendre une décision déchirante.