Apparition : Saison 1 ; épisodes 7, 8, 9, 13 et 20

Nature : Sorcière

Actrice : Bianca Lawson

Histoire : Emily est l'arrière-arrière-arrière-arrière-arrière-arrière-arrière-grand-mère de Bonnie, et la sorcière la plus puissance de la famille Bennett.

En 1864, elle est la servante de Katherine Pierce dont elle connaît la nature vampirique.Celle-ci lui ayant sauvé la vie, elle s'acquitte de sa dette en protègeant son secret.

Lors de la bataille de Yellow Creek, elle passe un accord avec Damon : en échange d'une protection sur sa descendance, elle s'engage à utiliser la magie pour protéger Katherine, enfermée et brûlée dans la crypte.

Quelques jours plus tard, alors que Stefan et Damon reviennent à la vie après avoir été tués, elle s'occupe d'eux. Elle leur remet les bagues en Lapis Lazuli, leur expliquant de Katherine lui avait demandé de les leur confectionner, en vue de leur transformation. Elle leur explique comment achever leur mutation, ou se qui arrivera s'il ne le font pas.

Lorsque Stefan se nourrit pour la première fois, il retrouve Emily dans les bois. Elle lui explique que malgré son nouveau statut vampirique, son coeur reste pur. Que cela sera sa malédiction.

Elle aurait été brûlé par les membres du Conseil des Fondateurs, et ses possessions, notamment son grimoire, volées. Son grimoire est d'ailleurs retrouvé dans la tombe de Giuseppe Salvatore.

En 2010, elle revient à Mystic Falls sous la forme d'un fantôme : alors que Bonnie se retrouve en possession d'un médaillon qu'elle croit de pacotille, d'étranges phénomènes se produisent : toute personne cherchant à lui arracher son collier reçoit une décharge et elle fait de nombreux cauchemars concernant son ancêtre. Mais quand Damon cherche à s'emparer du médaillon pour libérer Katherine de la tombe, l'esprit d'Emily possède le corps de Bonnie et se rend dans la forêt où, grâce à un sort, elle le détruit. Puis elle disparaît.