Lorsqu'Anna rend visite à Damon, elle n'est pas seule. Elena, Stefan, Caroline et Matt organise un double rendez-vous, mais les deux couples sont mal à l'aise. Malgré tout, les deux garçons se trouvent un point commun. De leur côté, Jenna retrouve sa vieille amie Kelly dans un bar, et Jeremy voit sa relation avec Anna prendre une direction inattendue. Quant aux frères Salvatore, ils se vont attaquer.

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La mère de Matt, Kelly, est de retour en ville, et on ne peut pas dire qu'elle soit très agréable avec la nouvelle petite amie de son fils, Caroline. Le shérif Forbes demande à Damon de participer une vente aux enchères de célibataires pour collecter des fonds, ce qui inquiète Stefan et Elena. De son côté, le jeune femme décide, avec l'aide de son petit-ami et de sa tante, de faire des recherche sur sa mère biologique, mais la vérité est parfois dure à entendre. Quant à Alaric, il découvre une partie cachée du passé de sa femme. Il part donc à la rencontre de Damon.

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Bonnie et Elena se sont faites enlevées. Alors que Stefan leur vient en aide, Damon cherche le moyen de faire sortir Katherine du tombeau. La seule solution est d'utiliser les pouvoir Bonnie et de sa grand-mère. Alors qu'elles parviennent à créer un passage, c'est une surprise qui attend le vampire. De son côté, Anna suit de loin les opérations et n'hésite pas à se servir de Jeremy pour sauver sa mère.

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Playlist :

1- "Can't Fight It", Oh Mercy.
Caroline demande à Jeremy où se trouve Elena, puis elle lui parle de la soirée de Duke.

2- "Before It Gets Better", Earlimart.
Caroline dit à Matt qu'elle lui offre une porte de sortie avec leur relation.

3- "Answer To Yourself", The Soft Pack.
Damon et Elena traversent la fête de Duke, ils y rencontrent Matt et Caroline.

4- "In A Cave", Tokyo Police Club.
Tyler demande à Jeremy s'il a de l'herbe. Anna retrouve Jeremy.

5- "Every Summer", U.S.Royalty.
Jeremy et Anna sont dans les bois quand elle lui dit qu'elle déménage. Ils s'embrassent.

6- "Out Tonight", The Steps.
Tyler et Matt discutent de Caroline. Caroline s'excuse auprès de Matt.

7- "All You Do Is Talk", Black Rebel Motorcycle Club.
Matt et Caroline décident de voir où leur relation va mener.

8- "Run", Leona Lewis * 
Stefan et Damon sont assis en silence devant le feu. Bonnie retrouve sa grand-mère inconsciente.

Le rendez-vous de Bonnie avec Ben tourne court quand la sorcière comprend la nature maléfique du jeune homme. C'est à se moment là qu'elle disparaît. Pendant ce temps, Elena et les Salvatore sont à la recherche du journal des Gilbert, quand Stefan découvre les véritables motivations d'Alaric. Damon, de son côté, retrouve une ancienne connaissance avec qui il envisage une alliance. Lors de flash-back, on découvre les décisions prises par les fondateurs de la ville, y compris Guiseppe Salvatore, ainsi que l'origine du conflit entre les deux frères.

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1- "When You're Ready", Kate Earl.
Elena arrive chez elle et trouve Damon cuisinant dans sa cuisine avec Jenna.

2- "Floating Vibes", Surfer Blood.
Bonnie et Ben discutent du karaoké et d'Elena.

 3- "Goodbye", Elefant.
Bonnie téléphone à Elena depuis le Grill.

 4- "Stellar", Experimental Aircraft.
Bonnie sens que Ben est un vampire.

 

Alors que les frères Salvatore essaient de trouver l'identité du nouveau vampire qui sévit en ville, Stefan confie à Elena des bijoux imprégnés de verveine afin qu'elle protège sa famille. Afin de gagner de l'argent, Matt prend un travail au Mystic Grill, ce qui n'est pas du goût de Caroline. Au restaurant, il rencontre Ben, une ancienne star du football du lycée, devenu barman. Celui-ci vient en aide à Bonnie lorsque Damon la dérange une énième fois. Une fête sur le thème des années 50 est organisée au lycée, et toute la bande s'y retrouve. Alaric, qui a reconnu en Damon le vampire qui a tué sa femme, profite de cette soirée pour se présenter à lui.

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